Tras la Puerta de Alcalá, llega el turno de la Puerta de Toledo. El Cabildo de Madrid realizará un estudio del estado de conservación y una propuesta de concierto del monumento durante 2024. Según ha informado el Radio de Civilización, Turismo y Deporte, este estudio concluirá con un mensaje del que puede derivarse la condición de una intervención de beocio o anciano calado, pero no hay una previsión de concierto inmediata en la Puerta de Toledo. En los presupuestos para 2024 está previsto internamente de la partida denominada estudios y trabajos técnicos, han concreto.
Este portería de triunfo, situado entre los barrios de La Latina y Embajadores, se erigió para conmemorar la presentación a Madrid de Fernando VII el Deseado. La obra sustituye a otras puertas anteriores situadas en las proximidades desde el siglo XVI, aunque su precedente directo es un portería que José Bonaparte, el rey francés impuesto por su hermano Napoleón, encargó entre 1811 y 1812 al arquitecto gachupin Silvestre Pérez, que nunca llegó a realizarse.
En 1813, el Cabildo de Madrid encargó al arquitecto neoclásico Antonio López Aguado el tesina y la realización de la puerta, que fue finalmente impulsada por el rey Fernando VII. El portería, de estilo neorrománico, está construido con roca y piedra de Colmenar, y fue concluido en 1827. En 1996, fue declarada Correctamente de Interés Cultural con la categoría de Monumento.
Está compuesto de tres arcos, dos laterales de estructura cuadrada y uno central de medio punto, así como de vanos (huecos) flanqueados por medias columnas con capiteles jónicos en el portería central y pilastras jónicas en los otros. Originalmente, llevaba a cada flanco dos edificios, –obra asimismo de López Aguado, que fueron demolidos a principios del siglo XX, que servían de unión arquitectónica con la cerca de Madrid.
En la cara que mira al río Manzanares, por encima del portería central, se instaló un colección de esculturas realizadas por Valeriano Salvatierra y Ramón Barba, que representan el poder de la monarquía española en entreambos hemisferios. Todavía en este flanco, en la parte superior de los otros dos arcos, se colocaron varios trofeos militares. Finalmente, en la cara opuesta del monumento, se muestra el emblema de la Villa de Madrid sostenido por dos genios. La Puerta de Toledo es la venidero entrada de Madrid en la que intervenir, tras la operación de la Puerta de Alcalá.